È nel cuore del Chianti fiorentino, poco a nord rispetto a San Gimignano, che nasce l'azienda agricola di Villa Pillo. Documenti storici testimoniano la sua origine medioevale ma la sua forma attuale risale al 1989 quando i coniugi americani John e Kathe Dyson, gli attuali proprietari, si sono impegnati nel restauro della tenuta e nel rinnovamento del settore vinicolo spinti dalla voglia di portare la loro esperienza nel settore al servizio di un territorio che hanno amato da subito. Già allora infatti non erano nuovi al mondo del vino vista la lunga esperienza maturata con le loro altre cantine americane.
L'azienda oggi si estende su una superficie di circa 500 ettari meravigliosamente immersi nel tipico paesaggio toscano fatto di colline che ospitano vigneti, oliveti, campi coltivati a cereali e boschi. Si contano una quarantina di ettari a vigneto che ospitano il principe di tutte le varietà del Chianti, il sangiovese, a cui sono state affiancate altre uve di origine francese come il syrah, il merlot, il cabernet sauvignon.